Definicje: Węglowodory

Przedstawiciele

Metan $\text{CH}_4$, etan $\text{C}_2\text{H}_6$, propan $\text{C}_3\text{H}_8$, butan $\text{C}_4\text{H}_{10}$. Kolejne różnią się o grupę $\text{CH}_2$ (szereg homologiczny).

Właściwości

• palne — spalają się, dając $\text{CO}_2$ i wodę (paliwa: gaz ziemny, butan),
• mało reaktywne, nie odbarwiają wody bromowej.

Przedstawiciele

• najprostszy alken: eten (etylen) $\text{C}_2\text{H}_4$,
• najprostszy alkin: etyn (acetylen) $\text{C}_2\text{H}_2$.

Właściwości

• ulegają addycji (przyłączają atomy do wiązania wielokrotnego),
• odbarwiają wodę bromową — to test odróżniający je od alkanów,
• eten służy do produkcji polietylenu (polimeryzacja).

Szereg homologiczny

Kolejne alkany różnią się o grupę $\text{CH}_2$: metan $\text{CH}_4$, etan $\text{C}_2\text{H}_6$, propan $\text{C}_3\text{H}_8$, butan $\text{C}_4\text{H}_{10}$, pentan $\text{C}_5\text{H}_{12}$… Atomy węgla mają hybrydyzację $sp^3$ (kąty $109{,}5^\circ$).

Właściwości i reakcje

• mało reaktywne (nasycone); nie odbarwiają wody bromowej,
• spalanie — całkowite do $\text{CO}_2$ i $\text{H}_2\text{O}$ (paliwa),
• substytucja (podstawianie) — pod wpływem światła atom wodoru zastępowany jest np. chlorowcem: $\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$.

Budowa i szereg

Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym mają hybrydyzację $sp^2$ (kąty $120^\circ$). Najprostszy alken to eten (etylen) $\text{C}_2\text{H}_4$, potem propen $\text{C}_3\text{H}_6$ itd.

Reakcje charakterystyczne — addycja

Wiązanie podwójne łatwo przyłącza inne atomy (reakcja addycji):

• z bromem: $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2$ (odbarwienie wody bromowej — test na wiązanie wielokrotne),
• z wodorem (uwodornienie): $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{H}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6$,
• polimeryzacja — łączenie wielu cząsteczek w polimer (np. polietylen z etenu).

Budowa i przedstawiciel

Atomy węgla przy wiązaniu potrójnym mają hybrydyzację $sp$ (układ liniowy, $180^\circ$). Najprostszy alkin to etyn (acetylen) $\text{C}_2\text{H}_2$ — $\text{HC}\!\equiv\!\text{CH}$.

Właściwości i reakcje

• nienasycone — ulegają addycji (przyłączają wodór, chlorowce, chlorowcowodory); odbarwiają wodę bromową,
• przyłączenie może zachodzić dwustopniowo (najpierw do wiązania podwójnego, potem pojedynczego),
• etyn spalany w tlenie daje bardzo wysoką temperaturę (palnik acetylenowo-tlenowy do spawania).

Sposób postępowania

1. ze składu procentowego oblicz stosunek molowy atomów: $n_i = \dfrac{\%_i}{M_i}$,
2. podziel wyniki przez najmniejszy → najprostszy stosunek całkowity (wzór empiryczny),
3. porównaj masę molową wzoru empirycznego z rzeczywistą masą molową: $k = \dfrac{M}{M_{\text{emp}}}$,
4. pomnóż indeksy wzoru empirycznego przez $k$ → wzór rzeczywisty.

Budowa i nazwy

Nazwy tworzymy, dodając przedrostek cyklo- do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla: cyklopropan $\text{C}_3\text{H}_6$, cyklobutan $\text{C}_4\text{H}_8$, cyklopentan $\text{C}_5\text{H}_{10}$, cykloheksan $\text{C}_6\text{H}_{12}$.

Właściwości

• są nasycone (tylko wiązania pojedyncze) — mimo wzoru $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ jak alkeny, nie mają wiązania podwójnego,
• reagują podobnie do alkanów (substytucja, spalanie),
• małe pierścienie (cyklopropan) są bardziej reaktywne z powodu naprężeń kątowych.

Izomeria konstytucyjna

Izomery różnią się kolejnością połączenia atomów. Wyróżniamy:

• łańcuchową (szkieletową) — różny kształt szkieletu węglowego (prosty vs rozgałęziony), np. butan i 2-metylopropan,
• położenia — różne położenie wiązania wielokrotnego lub grupy funkcyjnej, np. but-1-en i but-2-en,
• grup funkcyjnych — ta sama liczba atomów, ale inna grupa funkcyjna, np. etanol $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ i eter dimetylowy $\text{CH}_3\text{OCH}_3$.

Substytucja (podstawianie)

• charakterystyczna dla węglowodorów nasyconych (alkany, cykloalkany) i aromatycznych (areny),
• atom (np. wodoru) zostaje zastąpiony innym atomem lub grupą; szkielet się nie zmienia,
• przykład: $\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$.

Addycja (przyłączanie)

• charakterystyczna dla węglowodorów nienasyconych (alkeny, alkiny),
• do wiązania wielokrotnego przyłączają się atomy — wiązanie podwójne/potrójne „otwiera się",
• przykład: $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4\text{Br}_2$.

Cztery rzędy

• węgiel I-rzędowy — związany z 1 atomem węgla (np. atomy końcowe łańcucha),
• II-rzędowy — związany z 2 atomami węgla,
• III-rzędowy — związany z 3 atomami węgla,
• IV-rzędowy — związany z 4 atomami węgla.

Po co to wiedzieć

Rzędowość atomu węgla wpływa na przebieg wielu reakcji (np. gdzie zachodzi podstawienie, jaki powstaje produkt). Pomaga też jednoznacznie opisać budowę cząsteczki.

Budowa benzenu

Sześć atomów węgla tworzy płaski pierścień. Elektrony „wiązań podwójnych" są zdelokalizowane (rozmyte równomiernie w pierścieniu) — dlatego wszystkie wiązania C–C są równocenne, a pierścień szczególnie trwały. Tę trwałość nazywamy aromatycznością.

Reakcje aren

• mimo formalnych „wiązań podwójnych" benzen ulega substytucji (podstawianiu), a nie addycji — dzięki temu zachowuje trwały pierścień,
• przykład: nitrowanie, chlorowcowanie (podstawienie atomu wodoru w pierścieniu),
• benzen nie odbarwia wody bromowej w zwykłych warunkach (inaczej niż alkeny).

Dlaczego węgiel jest wyjątkowy

• ma 4 elektrony walencyjne i tworzy 4 wiązania kowalencyjne,
• łączy się z innymi atomami węgla w łańcuchy (proste, rozgałęzione) i pierścienie — zjawisko katenacji,
• tworzy wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne między atomami węgla.

Dzięki temu istnieją miliony związków organicznych, mimo że budują je głównie C, H, O, N.

Rodzaje wzorów (na przykładzie propanu)

• sumaryczny — podaje liczbę atomów: $\text{C}_3\text{H}_8$,
• strukturalny — pokazuje wszystkie wiązania (kreski) między atomami,
• półstrukturalny (grupowy) — grupuje atomy: $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$,
• szkieletowy (kreskowy) — łańcuch węglowy jako linia łamana, atomy C i H pomijane w zapisie.