Definicje: Pochodne węglowodorów

Przedstawiciele

• metanol $\text{CH}_3\text{OH}$ — trujący,
• etanol $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ — spirytus (w napojach alkoholowych),
• glicerol (gliceryna) — alkohol z trzema grupami –OH, w kosmetykach.

Właściwości

• palne — spalają się do $\text{CO}_2$ i wody,
• dobrze mieszają się z wodą, mają odczyn obojętny.

Estryfikacja

Kwas karboksylowy reaguje z alkoholem, tworząc ester i wodę:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$

Produkt to octan etylu.

Znaczenie

Estry to składniki zapachów owoców i kwiatów, aromatów spożywczych oraz perfum. Tłuszcze też są estrami.

Właściwości

• mają odczyn kwasowy (barwią wskaźniki jak kwasy),
• reagują z metalami (wydziela się wodór), z zasadami i tlenkami — tworzą sole (np. octany),
• kwasy o długich łańcuchach to kwasy tłuszczowe (składniki tłuszczów).

Przedstawiciele

• aldehydy: metanal (formaldehyd) $\text{HCHO}$, etanal (aldehyd octowy) $\text{CH}_3\text{CHO}$,
• ketony: propanon (aceton) $\text{CH}_3\text{COCH}_3$.

Odróżnianie aldehydów od ketonów

Aldehydy mają właściwości redukujące — dają dodatni wynik prób, których ketony nie dają:

• próba Tollensa — powstaje „lustro srebrne" na ściankach probówki,
• próba Trommera — ceglastoczerwony osad $\text{Cu}_2\text{O}$.

Przedstawiciele

Metanol $\text{CH}_3\text{OH}$ (trujący!), etanol $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}$ (spirytus). Alkohole wielowodorotlenowe: glikol (2 grupy –OH), gliceryna/glicerol (3 grupy –OH).

Reakcje charakterystyczne

• z sodem — wydziela się wodór: $2\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 2\text{Na} \rightarrow 2\text{C}_2\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2$,
• spalanie — do $\text{CO}_2$ i $\text{H}_2\text{O}$ (paliwo),
• utlenianie — alkohol I-rzędowy → aldehyd → kwas; II-rzędowy → keton.

Powstawanie i budowa

Amidy powstają m.in. z kwasów karboksylowych i amoniaku/amin. Wiązanie amidowe łączy resztę kwasową (grupa karbonylowa) z atomem azotu.

Znaczenie

• wiązanie peptydowe (odmiana amidowego) łączy aminokwasy w peptydy i białka,
• mocznik $\text{CO(NH}_2)_2$ — diamid kwasu węglowego, ważny nawóz i produkt przemiany materii,
• amidy występują w wielu lekach i tworzywach (np. poliamidy — nylon).

Charakter zasadowy

Podobnie jak amoniak, aminy mają charakter zasadowy — wolna para elektronowa na atomie azotu może przyłączyć jon $\text{H}^+$:

$\text{CH}_3\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{NH}_3^+ + \text{OH}^-$

Wodne roztwory amin mają więc odczyn zasadowy.

Przedstawiciele

• metyloamina $\text{CH}_3\text{NH}_2$ — gaz o zapachu podobnym do amoniaku,
• anilina $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$ — amina aromatyczna, surowiec do produkcji barwników.

Estryfikacja

Kwas karboksylowy reaguje z alkoholem (w obecności $\text{H}_2\text{SO}_4$ jako katalizatora), tworząc ester i wodę:

$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$

Produkt to octan etylu. Reakcja jest odwracalna.

Nazewnictwo i znaczenie

• nazwa estru: nazwa reszty kwasowej + nazwa reszty alkoholowej (np. octan etylu),
• estry to składniki zapachów owoców, aromatów spożywczych i perfum,
• tłuszcze to estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych.

Różnica względem alkoholi

Choć fenole też mają grupę –OH, ich właściwości są inne niż alkoholi. Połączenie z pierścieniem aromatycznym sprawia, że grupa –OH w fenolu jest słabo kwasowa — fenol reaguje z mocnymi zasadami:

$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O}$

Właściwości i zastosowania

• ma działanie bakteriobójcze (dawniej stosowany jako środek dezynfekujący),
• jest surowcem do produkcji tworzyw sztucznych, leków i barwników,
• jest substancją żrącą i toksyczną.

Otrzymywanie

• substytucja w alkanach i arenach (na świetle): $\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{h\nu} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$,
• addycja do alkenów/alkinów: $\text{C}_2\text{H}_4 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$.

Znaczenie

Fluorowcopochodne są ważnymi półproduktami w syntezie oraz rozpuszczalnikami. Niektóre (freony) były używane w chłodnictwie, ale niszczą warstwę ozonową, dlatego są wycofywane.

Przedstawiciele

• kwas mlekowy $\text{CH}_3\text{CH(OH)COOH}$ — powstaje m.in. w mięśniach i w kwaśnym mleku,
• kwas cytrynowy — w owocach cytrusowych,
• kwas salicylowy — surowiec do produkcji aspiryny.

Właściwości

Hydroksykwasy wykazują właściwości obu grup funkcyjnych: jak kwasy karboksylowe (reakcje z metalami, zasadami, estryfikacja) i jak alkohole (reakcje grupy –OH).

Przedstawiciele

Kwas metanowy (mrówkowy) $\text{HCOOH}$, kwas etanowy (octowy) $\text{CH}_3\text{COOH}$. Wyższe kwasy o długich łańcuchach to kwasy tłuszczowe (np. palmitynowy, stearynowy, oleinowy).

Właściwości kwasowe

Grupa –COOH nadaje odczyn kwasowy — kwasy karboksylowe dysocjują (choć są słabymi kwasami):

$\text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+$

• reagują z metalami aktywnymi (wydziela się wodór),
• reagują z zasadami i tlenkami metali, tworząc sole (np. octany),
• reagują z alkoholami, tworząc estry (estryfikacja).