Monosacharydy

Glukoza zawiera grupę aldehydową –CHO, która ma właściwości redukujące (podobnie jak w aldehydach).

Można to wykazać próbą Trommera (ceglastoczerwony osad $\text{Cu}_2\text{O}$) lub próbą Tollensa (lustro srebrne). Fruktoza (ketoza) w odpowiednich warunkach również daje dodatni wynik prób.

Oba mają wzór $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, ale różnią się grupą karbonylową:

• glukoza — grupa aldehydowa (na końcu łańcucha) → aldoza,
• fruktoza — grupa ketonowa (wewnątrz łańcucha) → ketoza.

To izomery różniące się rodzajem i położeniem grupy karbonylowej.

$6\text{CO}_2 + 6\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{światło}} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 6\text{O}_2$

Rośliny z dwutlenku węgla i wody, wykorzystując energię światła, wytwarzają glukozę i tlen. To reakcja endoenergetyczna (pochłania energię świetlną).

Rozwiązanie

Br₂(aq) i KHCO₃(aq) (woda bromowa). Woda bromowa utlenia grupę aldehydową (D-glukoza), lecz nie utlenia grupy ketonowej (D-tagatoza) — pozwala je odróżnić. (Próby Tollensa i Trommera dają wynik dodatni dla obu cukrów, bo w środowisku zasadowym ketoza izomeryzuje do aldozy.)

Rozwiązanie

• Probówka I (D-glukoza): przed — pomarańczowa (barwa wody bromowej), po — odbarwienie (roztwór bezbarwny).
• Probówka II (D-tagatoza): przed — pomarańczowa, po — bez zmian (pozostaje pomarańczowa).

Rozwiązanie

D-glukoza zawiera grupę aldehydową (–CHO), a D-tagatoza — grupę ketonową (C=O). Woda bromowa utlenia tylko grupę aldehydową, dlatego odbarwia się z glukozą, a nie z tagatozą.

Rozwiązanie

Cukier — D-glukoza (Fischer): CHO na górze, następnie H–OH, HO–H, H–OH, H–OH, na dole CH₂OH.

Część niecukrowa — 2-(hydroksymetylo)fenol: pierścień benzenowy z grupami –OH i –CH₂OH w pozycji orto (HO–C₆H₄–CH₂OH).

Rozwiązanie

• I: szafirowy roztwór (salicyna — związek wielohydroksylowy — roztwarza Cu(OH)₂).
• II: żółty roztwór (bez zmian — w salicynie brak wolnej grupy fenolowej).
• IV: ceglasty osad (po hydrolizie wolna glukoza redukuje Cu(OH)₂ → Cu₂O).
• V: fioletowy roztwór (uwolniony fenol daje zabarwienie z FeCl₃).

Rozwiązanie

Powstaje kwas galaktarowy (śluzowy): górna i dolna elipsa to grupy COOH, środkowe fragmenty (od góry): H–OH, HO–H, HO–H, H–OH.

Cząsteczka nie jest chiralna — ma płaszczyznę symetrii (jest to forma mezo), więc nakłada się na swoje odbicie lustrzane.

Rozwiązanie

• Naczynie I: skrobia (granatowe zabarwienie z jodem).
• Naczynie II: albumina (białko) (etanol powoduje wytrącenie).
• Naczynie III: fruktoza (ketoza — nie odbarwia wody bromowej).
• Naczynie IV: glukoza (aldoza — odbarwia wodę bromową).

Rozwiązanie

NIE. W środowisku zasadowym fruktoza izomeryzuje do aldozy, dlatego — podobnie jak glukoza — redukuje Cu(OH)₂ do ceglastego Cu₂O. Oba cukry wykazują właściwości redukujące, więc objawy są takie same.

Rozwiązanie

Cukier redukujący (pozytywna próba Trommera i Tollensa), który nie odbarwia wody bromowej, to fruktoza (ketoza) — należy podkreślić jej wzór (pierścień furanozowy z dwiema grupami CH₂OH). W środowisku zasadowym fruktoza izomeryzuje do aldozy (stąd dodatnie próby), ale woda bromowa nie utlenia ketoz, więc nie ulega odbarwieniu.

Rozwiązanie

Reguła: grupy z prawej strony wzoru Fischera są na dole w projekcji Hawortha, z lewej — na górze; dla cukru D grupa CH₂OH jest na górze, a w formie $\alpha$ grupa –OH przy węglu anomerycznym (C1) jest skierowana w dół. Dla $\alpha$-D-mannopiranozy: C1 –OH w dół; C2 –OH w górę (mannoza różni się od glukozy właśnie przy C2); C3 –OH w górę; C4 –OH w dół; C5 –CH₂OH w górę (pozostałe pozycje zajmują atomy H).

Rozwiązanie

Obecność co najmniej dwóch grup hydroksylowych (–OH) przy sąsiednich atomach węgla (grupy polihydroksylowe) — tworzą one rozpuszczalny, szafirowy kompleks z jonami miedzi(II).

Rozwiązanie

Glukoza (naczynie III) zawiera grupę aldehydową o właściwościach redukujących, która redukuje Cu(II) do Cu₂O (ceglasty osad). Glicerol (naczynie IV) ma tylko grupy –OH, nie ma grupy aldehydowej, więc nie redukuje jonów miedzi(II) — osad ceglasty nie powstaje.