Aminokwasy

Glicyna: $\text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$.

• grupa aminowa $-\text{NH}_2$ — zasadowa,
• grupa karboksylowa $-\text{COOH}$ — kwasowa.

Ponieważ cząsteczka ma grupę kwasową i zasadową, reaguje i z kwasami, i z zasadami — jest amfoteryczna.

Z kwasem (reaguje grupa aminowa): $\text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{HCl} \rightarrow \text{ClH}_3\text{N}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH}$.

Z zasadą (reaguje grupa karboksylowa): $\text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{H}_2\text{N}\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$.

Raz reaguje grupa aminowa, raz karboksylowa — to potwierdza amfoteryczność.

Każdy aminokwas ma grupę karboksylową (–COOH) i aminową (–NH₂). Grupa karboksylowa jednego aminokwasu może połączyć się z grupą aminową drugiego, tworząc wiązanie peptydowe $-\text{CO}\!-\!\text{NH}-$ (z wydzieleniem wody).

Ponieważ na końcach powstałego dipeptydu wciąż są wolne grupy –COOH i –NH₂, proces można powtarzać — powstają długie łańcuchy (peptydy, białka).

Rozwiązanie

Masa molowa pochodnej fenylotiohydantoiny glicyny (R $=$ H) wynosi $192\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$; dla grupy R zamiast atomu H: $M=192-1+M_R=206$ → $M_R=15\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$ → grupa R $=$ –CH₃. Aminokwas Xxx to alanina (Ala).

Rozwiązanie

Amina X = CH₃–CH₂–NH₂ (etyloamina). Aminokwas (po dekarboksylacji daje etyloaminę) = CH₃–CH(NH₂)–COOH (alanina).

Rozwiązanie

kationów — dodanie kwasu (obniżenie pH poniżej punktu izoelektrycznego) protonuje grupę karboksylanową, zwiększając stężenie kationów teaniny.

Rozwiązanie

Kwas karboksylowy: (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–COOH (kwas 4-metylopentanowy). Bromopochodna: kwas 2-bromo-4-metylopentanowy.

Rozwiązanie

Pięcioczłonowy laktam (γ-laktam) powstaje z aminokwasu, w którym grupa –NH₂ jest przy 4. atomie węgla. Otwarcie pierścienia daje HOOC–CH₂–CH(CH₃)–CH(NH₂)–CH₃ = kwas 4-amino-3-metylopentanowy. Odpowiedź: C.

Rozwiązanie

• Pierwsza próba: tyrozyna — zawiera pierścień aromatyczny, ze stężonym HNO₃ daje żółte zabarwienie (reakcja ksantoproteinowa).
• Druga próba: biuret — ma ugrupowanie z dwoma wiązaniami amidowymi, daje fioletowe zabarwienie w reakcji biuretowej z Cu(OH)₂ (glicyna i alanina tej reakcji nie dają).

Rozwiązanie

• Reakcja 1: ⁺H₃N–CH(CH₃)–COOH $+$ OH⁻ $\to$ ⁺H₃N–CH(CH₃)–COO⁻ $+$ H₂O.
• Reakcja 2: ⁺H₃N–CH(CH₃)–COO⁻ $+$ OH⁻ $\to$ H₂N–CH(CH₃)–COO⁻ $+$ H₂O.

Rozwiązanie

1. P — obie mają wzór C₆H₁₃NO₂ (izomery).
2. F — o różnicy punktu izoelektrycznego decyduje charakter łańcucha bocznego (kwas glutaminowy ma dodatkową grupę –COOH, lizyna dodatkową –NH₂), a nie jego długość.
3. P — treonina CH₃–CH(OH)–CH(NH₂)–COOH ma dwa centra asymetrii (C z –OH i C z –NH₂).

Odpowiedź: P, F, P.