Amidy

Wiązanie peptydowe to szczególny przypadek wiązania amidowego $-\text{CO}\!-\!\text{NH}-$, łączący grupę karboksylową jednego aminokwasu z grupą aminową drugiego (z wydzieleniem wody).

Dzięki tym wiązaniom aminokwasy łączą się w długie łańcuchy — peptydy i białka. Kolejność aminokwasów (sekwencja) decyduje o rodzaju i funkcji białka.

Mocznik ma wzór $\text{CO(NH}_2)_2$ — grupa karbonylowa połączona z dwiema grupami aminowymi.

Każde połączenie $-\text{CO}\!-\!\text{NH}_2$ to grupa amidowa, dlatego mocznik jest diamidem (amidem kwasu węglowego). Jest ważnym nawozem azotowym i produktem przemiany białek w organizmie.

Zarówno estry, jak i amidy to pochodne kwasów karboksylowych, w których zmodyfikowano grupę –OH z grupy karboksylowej:

• w estrze –OH zastąpiono resztą alkoholową (grupa $-\text{COO}\!-\!\text{R}$),
• w amidzie –OH zastąpiono grupą aminową (grupa $-\text{CO}\!-\!\text{NH}_2$).

W obu grupa karbonylowa $\text{C}\!=\!\text{O}$ pozostaje zachowana.

Rozwiązanie

• Probówka III: zmiana barwy papierka (odczyn kwasowy) → chlorek amonu.
• Probówka I: po NaOH wydziela NH₃, a z Ba²⁺ daje biały osad BaCO₃ → mocznik.
• Probówka II: po NaOH wydziela NH₃, ale brak osadu → acetamid.

Rozwiązanie

• W środowisku kwasowym: CH₃CONH₂ $+$ H₂O $+$ H⁺ $\to$ CH₃COOH $+$ NH₄⁺.
• W środowisku zasadowym: CH₃CONH₂ $+$ OH⁻ $\to$ CH₃COO⁻ $+$ NH₃↑.

Rozwiązanie

Odróżnia doświadczenie A (kwas siarkowy(VI)). W probówce I (acetamid) nie wydziela się gaz, natomiast w probówce II (mocznik) obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu — CO₂: CO(NH₂)₂ $+$ H₂O $+ 2$H⁺ $\to 2$NH₄⁺ $+$ CO₂↑. W doświadczeniu B oba związki wydzielają amoniak, więc nie pozwala ich odróżnić.