Węglowodory aromatyczne — areny

Elektrony w pierścieniu benzenu są zdelokalizowane — tworzą trwały układ aromatyczny, w którym wszystkie wiązania C–C są równocenne.

Reakcja addycji zniszczyłaby tę trwałą strukturę, dlatego jest niekorzystna. Substytucja (podstawienie atomu wodoru) pozwala zachować aromatyczny pierścień — dlatego benzen reaguje właśnie w ten sposób.

• heksen (alken) — odbarwia wodę bromową (addycja do wiązania podwójnego),
• benzen — nie odbarwia wody bromowej w zwykłych warunkach.

Świadczy to o tym, że benzen — mimo formalnych wiązań podwójnych — ma trwały, aromatyczny pierścień, a nie typowe reaktywne wiązania podwójne jak alkeny.

Wzór benzenu: $\text{C}_6\text{H}_6$. Masa molowa: $6\cdot 12 + 6\cdot 1 = 72 + 6 = 78\ \tfrac{\text{g}}{\text{mol}}$.

Zawartość węgla: $\dfrac{72}{78}\cdot 100\% \approx 92{,}3\%$.

Węgiel stanowi ok. 92,3% masy benzenu.

Rozwiązanie

elektrofilowej; kationy NO₂⁺ (jon nitroniowy jest czynnikiem elektrofilowym).

Rozwiązanie

1. P — pierścień aromatyczny (6 C) + atom C grupy CH₃ + atom C grupy CH(CH₃)₂ = 8 atomów w jednej płaszczyźnie.
2. F — α-terpinen jest nienasyconym związkiem niearomatycznym; jego otrzymanie z aromatycznego p-cymenu wymaga addycji/redukcji, a nie substytucji.
3. P — areny reagują z Br₂ tylko z katalizatorem/światłem, a alken (terpinolen) ulega addycji bromu w ciemności bez katalizatora.

Rozwiązanie

orto-benzochinon to pierścień sześcioczłonowy z dwiema grupami C=O przy sąsiednich atomach węgla (pozycje 1 i 2) oraz dwoma wiązaniami podwójnymi C=C (pozycje 3,4 i 5,6) — cykloheksa-3,5-dieno-1,2-dion.

Rozwiązanie

I to toluen C₆H₅–CH₃ (metylobenzen). II (nitrowanie w pozycję para): 4-nitrotoluen O₂N–C₆H₄–CH₃ (grupy –NO₂ i –CH₃ w pozycji para).

Rozwiązanie

O₂N–C₆H₄–CH₂Cl $+$ KOH $\to$ O₂N–C₆H₄–CH₂OH $+$ KCl.