Reakcje węglowodorów — substytucja i addycja

Dla każdego z węglowodorów: propan, propen, benzen — podaj, jaki typ reakcji (substytucja czy addycja) jest dla niego charakterystyczny.

Napisz równanie reakcji addycji chlorowodoru $\text{HCl}$ do etenu $\text{C}_2\text{H}_4$ i nazwij produkt.

Wyjaśnij, dlaczego addycja jest typowa dla węglowodorów nienasyconych, a substytucja dla nasyconych.

Substrat A to węglowodór aromatyczny o siedmiu atomach węgla; monobromowanie na świetle daje tylko jeden produkt B. Ciąg: A $\xrightarrow{\text{Br}_2,\ \text{światło}}$ B $\xrightarrow{\text{NaOH, woda}}$ C. Napisz typ (substytucja/addycja/eliminacja) i mechanizm (rodnikowy/nukleofilowy/elektrofilowy) reakcji 1. i 2.

Dane są przemiany: A. metan → chlorometan; B. eten → 1,2-dichloroetan; C. benzen → chlorobenzen; D. toluen → chlorofenylometan (C₆H₅CH₂Cl). Wybierz przemiany, w których udział biorą rodniki chloru.

Uzupełnij zdania (podkreśl).

Przykładem reakcji addycji elektrofilowej jest przemiana (A / B / C / D). W wyniku działania czynnika elektrofilowego na wiązanie podwójne powstaje organiczny (kation / rodnik), przyłączający następnie jon (Cl⁺ / Cl⁻). Przykładem substytucji elektrofilowej jest przemiana (A / B / C / D); katalizatorem jest (FeCl₃ / H₂SO₄). Najwolniejszym etapem jest ten, w którym (tworzy się kompleks σ / następuje eliminacja protonu).

Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem prowadzącej do produktu głównego (wzory półstrukturalne).

Dwa nasycone węglowodory A i B mają po pięć atomów węgla. Jeden ma budowę cykliczną. W cząsteczce A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Oba na świetle ulegają bromowaniu (substytucja rodnikowa), tworząc wyłącznie jedną monobromopochodną. Napisz równania monobromowania A i B (wzory półstrukturalne).

Związek X (C₄H₈) przereagował z chlorowodorem ($1:1$), tworząc dwa związki: jeden chiralny (występuje jako enancjomery), drugi achiralny. Napisz wzory półstrukturalne obu produktów.

Terpinen-4-ol (II) i terpineol (III) otrzymuje się z terpinolenu (IV) w reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.

Oceń poprawność informacji: „Podczas reakcji terpinolenu z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu niż terpinen-4-olu, ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol jest produktem głównym”. Odpowiedź uzasadnij.

Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem wpływa obecność nadtlenków.

Uzupełnij zdania (podkreśl właściwe). Bez nadtlenków: bromowodór przyłącza się (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa; jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa). Z nadtlenkami: addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa; przejściowo tworzy się (karbokation I-rzędowy / karbokation II-rzędowy / rodnik I-rzędowy / rodnik II-rzędowy).

Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2 (Cl₂/hv) i reakcji 3 (KOH/H₂O).

Halogenowanie alkanów (Cl₂, światło) przebiega etapami: I X₂ → 2X•; II X• + RH → HX + R•; III R• + X₂ → RX + X•. Szybkość tworzenia halogenku zależy od szybkości powstawania rodnika alkilowego. Podkreśl numer najwolniejszego etapu.

Dla ciągu: alkan $\xrightarrow{\text{Cl}_2,\,\text{światło}}$ RCl $\xrightarrow{\text{KOH/H}_2\text{O}}$ ROH (reakcje 1 i 2) określ typ (addycja / eliminacja / substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy / nukleofilowy / rodnikowy).

Woda przyłącza się do alkenów w obecności kwasowego katalizatora (H₃O⁺) przez karbokationy (trzy etapy). Uzupełnij zdania — podkreśl właściwe określenia. W etapie I alken ulega działaniu reagenta (wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II woda działa jako (nukleofil / elektrofil). W etapie III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton.

Dwa węglowodory w reakcjach — addycji i substytucji — dają jako główny produkt 2-bromo-2-metylobutan. Napisz równania obu reakcji (wzory półstrukturalne).

Określ mechanizm (nukleofilowy, rodnikowy, elektrofilowy) każdej z reakcji.

Wyjaśnij, dlaczego głównym produktem obu reakcji jest 2-bromo-2-metylobutan.