Izomeria

• butan (łańcuch prosty): $\text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{CH}_3$,
• 2-metylopropan (łańcuch rozgałęziony): $\text{CH}_3\!-\!\underset{\displaystyle |}{\text{CH}}(\text{CH}_3)\!-\!\text{CH}_3$, czyli grupa $\text{CH}_3$ przyłączona do środkowego atomu węgla.

To izomery łańcuchowe — ten sam wzór sumaryczny, różny szkielet.

Oba mają wzór sumaryczny $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$ i tę samą grupę funkcyjną (–OH), różnią się jedynie położeniem grupy hydroksylowej na łańcuchu.

To izomeria położenia (grupy funkcyjnej).

Nie. Izomery muszą mieć ten sam wzór sumaryczny, a te związki mają różne wzory ($\text{C}_2\text{H}_6$ to etan, $\text{C}_3\text{H}_8$ to propan) i różną liczbę atomów.

Są to kolejne człony szeregu homologicznego (różnią się o grupę $\text{CH}_2$), a nie izomery.

Rozwiązanie

Nie jest chiralna. Cząsteczka tymolu nie zawiera asymetrycznego atomu węgla — atom C grupy izopropylowej ma dwie jednakowe grupy –CH₃, a pierścień aromatyczny jest płaski.

Rozwiązanie

Chiralny produkt to 2-chlorobutan. Atom C2 połączony jest z czterema różnymi podstawnikami: –CH₃, –Cl, –CH₂CH₃ i –H. Dwa enancjomery to wzajemne odbicia lustrzane — w polach umieszcza się te podstawniki, przy czym w drugim enancjomerze położenie dwóch z nich (np. –Cl i –H) jest zamienione.

Rozwiązanie

Centrum stereogeniczne (C3) ma cztery różne podstawniki: –CH₂CH₃ (u góry), –Br, –CH₃ i –CH₂CH₂CH₃. Dwa enancjomery to wzajemne odbicia lustrzane — w jednym Br i CH₃ (oraz grupa propylowa) są rozmieszczone przestrzennie odwrotnie niż w drugim (zamiana położenia dwóch podstawników przy atomie C).

Rozwiązanie

Izomer cis but-2-enu: obie grupy CH₃ po tej samej stronie wiązania podwójnego C=C (a atomy H po przeciwnej): CH₃–CH=CH–CH₃ w konfiguracji cis.

Rozwiązanie

Wzory sumaryczne: 1 — C₆H₆O; 2 — C₆H₁₂O; 3 — C₅H₁₂O; 4 — C₇H₈O; 5 — C₆H₁₂O. Izomerami (ten sam wzór C₆H₁₂O) są związki 2 i 5.

Rozwiązanie

1. pięcioczłonowego; 2. nie są (D₂: C₂₈H₄₄O, D₃: C₂₇H₄₄O — różne wzory sumaryczne); 3. znajdują się; 4. większa (D₂ ma dodatkowe wiązanie podwójne w łańcuchu bocznym).

Rozwiązanie

Tak. Alkohol i eter o tej samej liczbie atomów węgla mają ten sam wzór sumaryczny (np. C₂H₆O: CH₃CH₂OH i CH₃–O–CH₃), a różnią się budową — są więc izomerami.

Rozwiązanie

NIE. Cząsteczka kwasu winowego jest symetryczna (dwa jednakowe asymetryczne atomy węgla), dlatego jeden ze stereoizomerów to nieczynna optycznie forma mezo (achiralna) — istnieją tylko 3 stereoizomery, a nie 4.

Rozwiązanie

Diastereoizomery to np.: forma z grupami –OH po tej samej stronie łańcucha (izomer optycznie czynny D lub L) oraz forma z grupami –OH po przeciwnych stronach (forma mezo). W obu wzorach na górze i na dole jest grupa COOH, a przy dwóch środkowych atomach węgla H i OH ułożone odpowiednio: (a) OH–OH po tej samej stronie, (b) OH i OH po przeciwnych stronach.

Rozwiązanie

Optycznie czynne nie są związki I i II.

• II — cząsteczka ma dwa jednakowe centra stereogeniczne i wewnętrzną płaszczyznę symetrii (forma mezo), więc nakłada się na swoje odbicie lustrzane.
• I — cząsteczka jest achiralna: ma płaszczyznę symetrii i nakłada się na swoje odbicie lustrzane.

Związek III (różne końce łańcucha) jest chiralny — optycznie czynny.

Rozwiązanie

W izomerze trans większe podstawniki — grupa fenylowa C₆H₅– i grupa –CHO — leżą po przeciwnych stronach wiązania podwójnego C=C (na każdym atomie węgla pozostały atom H po stronie przeciwnej do dużego podstawnika drugiego atomu).