Hybrydyzacja i kształt cząsteczek

Jak to rozwiązać — wiązanie potrójne w N₂

W cząsteczce N₂ jest wiązanie potrójne N≡N. Wiązanie potrójne = 1 wiązanie σ + 2 wiązania π. Każdy atom azotu ma jeszcze jedną wolną parę elektronową → łącznie 2 wolne pary.

✔ Zgodne z kluczem.

Jak to rozwiązać — stopień utlenienia i hybrydyzacja przy C=C i pierścieniu

Atom a (=CH– grupy winylowej): połączony z 1 atomem C (podwójnie), 1 atomem C (pojedynczo) i 1 atomem H. Formalny stopień utlenienia = −I; tworzy wiązania w płaszczyźnie + 1 π → hybrydyzacja sp².

Atom b (aromatyczny, połączony z tlenem grupy –OCH₃): wiązania z 2 atomami C (pierścień) i 1 atomem O. Formalny stopień utlenienia = 0; atom aromatyczny → hybrydyzacja sp².

✔ Zgodne z kluczem: a — (−I, sp²); b — (0, sp²).

Rozwiązanie – Zadanie 5.2: Trichlorek jodu ICl₃

1. Krok 1. Wyznaczenie liczby elektronów walencyjnych atomu centralnego i podstawników

   Jod (I) należy do grupy 17 (VIIA) – posiada 7 elektronów walencyjnych.
   Chlor (Cl) należy do grupy 17 (VIIA) – każdy atom Cl posiada 7 elektronów walencyjnych.
   W cząsteczce $\text{ICl}_3$ atom centralny to jod, który tworzy 3 wiązania z atomami chloru.

   Liczba elektronów walencyjnych wnoszonych przez jod: $7$
   Liczba elektronów walencyjnych wnoszonych przez 3 atomy Cl: $3 \times 7 = 21$
   Łącznie: $7 + 21 = 28$ elektronów walencyjnych (14 par elektronowych).

2. Krok 2. Wzór elektronowy cząsteczki ICl₃

   Każde wiązanie I–Cl angażuje 2 elektrony (1 parę wiążącą). Po utworzeniu 3 wiązań:

   $$3 \times 2 = 6 \text{ elektronów zużyto na wiązania}$$

   Pozostałe elektrony: $28 - 6 = 22$ elektrony $= 11$ par niewiążących.
   Każdy z 3 atomów Cl obsadza 3 wolne pary elektronowe: $3 \times 3 = 9$ par.
   Na atomie centralnym I pozostają: $11 - 9 = \mathbf{2}$ wolne pary elektronowe.

   Wzór elektronowy (zapis symboliczny – pary zaznaczone kreskami):

       :Cl:   :Cl:   :Cl:
        |      |      |
    :Cl – I – Cl
   

   Dokładnie: atom jodu tworzy 3 pary wiążące (3 wiązania I–Cl) oraz posiada 2 wolne pary elektronowe. Każdy atom Cl posiada 3 wolne pary elektronowe. Jod należy do pierwiastków bloku $p$ okresu 5, więc może rozszerzać oktet (ma dostępne orbitale $d$).

3. Krok 3. Wyznaczenie liczby przestrzennej $L_p$ metodą VSEPR

   Wzór metody VSEPR:

   $$L_p = x + y$$

   gdzie:

   • $x$ – liczba podstawników (atomów Cl) = $3$,
   • $y$ – liczba wolnych par elektronowych na atomie centralnym (I) = $2$.
   $$L_p = 3 + 2 = \mathbf{5}$$
4. Krok 4. Rozstrzygnięcie dotyczące przedstawionego modelu

   Model opisany w zadaniu odpowiada cząsteczce o liczbie przestrzennej $L_p = 4$ i liczbie podstawników $x = 3$ (np. geometria trygonalno-piramidalna jak w $\text{NH}_3$, gdzie $y=1$, $L_p=4$).

   Dla $\text{ICl}_3$ wyznaczono $L_p = 5$ (nie $L_p = 4$), co oznacza, że wyjściowy układ elektronów wokół jodu jest bipiramidalny trygonalny. Przy $x = 3$ i $y = 2$ wolne pary zajmują pozycje równikowe, a kształt cząsteczki (geometria atomów) to kształt litery T (T-shaped).

   Przedstawiony model (trygonalna piramida, $L_p = 4$) NIE jest ilustracją kształtu cząsteczki $\text{ICl}_3$.

Wynik końcowy:

• Atom centralny I ma 3 pary wiążące i 2 wolne pary elektronowe.
• Liczba przestrzenna cząsteczki $\text{ICl}_3$: $$\boxed{L_p = 5}$$
• Przedstawiony model ($L_p = 4$, $x = 3$) nie jest ilustracją kształtu cząsteczki $\text{ICl}_3$, ponieważ dla $\text{ICl}_3$ liczba przestrzenna wynosi $L_p = 5$, a nie $4$.

Rozwiązanie – Zadanie 23

Analiza reakcji redukcji NaBH₄

Feksofenadyna jest lekiem przeciwhistaminowym. W jej syntezie kluczowym krokiem jest redukcja grupy ketonowej ($\text{C=O}$) za pomocą borowodorku sodu ($\text{NaBH}_4$) do grupy hydroksylowej ($\text{C-OH}$).

1. Krok 1: Identyfikacja grupy funkcyjnej ulegającej redukcji

   Substratem w tej reakcji jest związek zawierający grupę ketonową ($\text{C=O}$). Redukcja NaBH₄ przekształca grupę ketonową w grupę alkoholową:

   $$\text{R}_2\text{C=O} \xrightarrow{\text{NaBH}_4} \text{R}_2\text{CH-OH}$$

   Atom węgla grupy karbonylowej jest atomem węgla ulegającym redukcji.

2. Krok 2: Liczba moli elektronów potrzebnych do redukcji

   W grupie ketonowej stopień utlenienia węgla karbonylowego wynosi $+2$ (uproszczenie dla ketonu symetrycznego), a w produkcie – grupie alkoholowej – wynosi $0$ (dla drugorzędowego alkoholu).

   Precyzyjniej: podczas redukcji grupy ketonowej do alkoholu dochodzi do przyłączenia jednego jonu wodorkowego $\text{H}^-$ (niosącego dwa elektrony w wiązaniu) do atomu węgla karbonylowego. Węgiel karbonylowy przyjmuje dwa elektrony (jeden jon $\text{H}^-$ = dwa elektrony).

   Zatem redukcja jednego mola substratu (jednej grupy ketonowej) wymaga udziału dwóch moli elektronów.

   Uwaga: Jeden mol $\text{NaBH}_4$ może dostarczyć 4 mole jonów $\text{H}^-$, redukując 4 mole grup karbonylowych, co potwierdza, że na jeden mol substratu zużywane są $\frac{1}{4}$ mola $\text{NaBH}_4$, czyli 2 mole elektronów (jeden $\text{H}^-$).

   Odpowiedź: dwóch moli elektronów.

3. Krok 3: Hybrydyzacja atomu węgla w substracie

   W grupie ketonowej ($\text{C=O}$) atom węgla tworzy:

   • jedno wiązanie podwójne $\text{C=O}$ (jedno $\sigma$ + jedno $\pi$),
   • dwa wiązania pojedyncze $\text{C-R}$.

   Łącznie atom węgla uczestniczy w trzech wiązaniach sigma i jednym wiązaniu $\pi$, co odpowiada hybrydyzacji $sp^2$. Geometria jest trygonalna płaska.

   Hybrydyzacja w substracie: $sp^2$

4. Krok 4: Hybrydyzacja atomu węgla w produkcie

   W grupie hydroksylowej ($\text{C-OH}$) produktu atom węgla tworzy:

   • wiązanie $\text{C-OH}$,
   • wiązanie $\text{C-H}$ (przyłączony wodór z $\text{H}^-$),
   • dwa wiązania $\text{C-R}$.

   Łącznie atom węgla uczestniczy w czterech wiązaniach sigma, brak wiązań $\pi$, co odpowiada hybrydyzacji $sp^3$. Geometria jest tetraedryczna.

   Hybrydyzacja w produkcie: $sp^3$

Wynik końcowy

Uzupełnione zdania brzmią:

Redukcja jednego mola substratu wymaga udziału dwóch moli elektronów. Hybrydyzacja atomu węgla ulegającego redukcji w substracie to $sp^2$, a w produkcie – $sp^3$.

Jak to rozwiązać — struktura a hybrydyzacja

α-GeO₂ (typ rutylu): każdy atom Ge jest otoczony przez sześć atomów tlenu (oktaedr) → liczba koordynacyjna = sześć.

β-GeO₂ (typ kwarcu): atom Ge jest otoczony przez cztery atomy tlenu w układzie tetraedrycznym. Otoczenie tetraedryczne (4 wiązania, kąt ≈ 109,5°) odpowiada hybrydyzacji sp³.

✔ Zgodne z kluczem: sześć; sp³.

Jak to rozwiązać — stopień utlenienia i hybrydyzacja atomu a

Geranial — atom a to węgiel grupy aldehydowej –CHO (wiązania: 1×H, 1×C, podwójne =O). Stopień utlenienia = +I; tworzy 3 wiązania σ w płaszczyźnie + 1 π → hybrydyzacja sp².

Geraniol — atom a to węgiel grupy –CH₂OH (wiązania: 2×H, 1×C, 1×O, wszystkie pojedyncze). Stopień utlenienia = −I; 4 wiązania σ → hybrydyzacja sp³.

✔ Zgodne z kluczem: geranial +I, sp²; geraniol −I, sp³.

Rozwiązanie

H–C≡N: wiązanie H–C pojedyncze, wiązanie C≡N potrójne, jedna wolna para na atomie azotu. Hybrydyzacja atomu węgla: sp.

Rozwiązanie

sp²; cząsteczka jest płaska; wiązanie π tworzy orbital walencyjny p (niezhybrydyzowany) atomu węgla.

Rozwiązanie

Z²⁻ = [Ar] → Z ma 16 elektronów = siarka (S). W XZ₂: $\dfrac{m_X}{m_{2S}}=\dfrac{3}{16}$, $m_{2S}=64$ → $m_X=12$ → X = węgiel (C). Wzór: CS₂.

Atom C tworzy 2 wiązania σ, brak wolnych par → hybrydyzacja sp. W S=C=S: wiązań σ = 2, wiązań π = 2.

Rozwiązanie

Atom siarki tworzy $3$ wiązania $\sigma$ (z trzema atomami O) i nie ma wolnych par — hybrydyzacja sp², geometria płaska (trójkątna płaska).

Rozwiązanie

Trzy wiązania S–O to $3$ wiązania $\sigma$; jedno wiązanie podwójne S=O zawiera dodatkowo $1$ wiązanie $\pi$.

Odpowiedź: $\sigma=3$, $\pi=1$.