Zadanie 20 – Kwas tereftalowy (kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy)
-
Krok 1: Analiza nazwy systematycznej
Nazwa kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy wskazuje, że:
- podstawą struktury jest pierścień benzenowy,
- przedrostek di oznacza dwie grupy karboksylowe $-\text{COOH}$,
- lokant 1,4 oznacza, że obie grupy $-\text{COOH}$ są umieszczone w pozycjach para względem siebie (naprzeciwległe węgle pierścienia).
-
Krok 2: Powiązanie z substratem – p-ksylenem
p-Ksylen to 1,4-dimetyllobenzen o wzorze $\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$ (grupy metylowe w pozycjach para). W procesie katalitycznego utlenienia obie grupy metylowe $-\text{CH}_3$ ulegają utlenieniu do grup karboksylowych $-\text{COOH}$, co potwierdza wzajemne ustawienie grup w produkcie.
-
Krok 3: Zapis wzoru półstrukturalnego (grupowego)
Wzór półstrukturalny kwasu tereftalowego:
$$\text{HOOC}-\text{C}_6\text{H}_4-\text{COOH}$$
gdzie $\text{C}_6\text{H}_4$ oznacza pierścień benzenowy z podstawieniem w pozycji para (1,4).
-
Krok 4: Wzór uproszczony strukturalny
Wzór uproszczony z zaznaczeniem położenia grup:
$$\underset{\displaystyle|}{\overset{\displaystyle \text{COOH}}{\text{C}_6\text{H}_4}}\!\!\text{COOH}$$
Bardziej przejrzyście – schemat liniowy pierścienia z grupami w pozycjach 1 i 4:
$$\text{HOOC} \underbrace{\left\langle\!\overset{}{\text{ }}\!\right\rangle}_{\text{para}} \text{COOH}$$
Wynik końcowy:
Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu tereftalowego:
$$\boxed{\text{HOOC}-\underset{(1,4)}{\text{C}_6\text{H}_4}-\text{COOH}}$$
Obie grupy karboksylowe $-\text{COOH}$ są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycjach 1 i 4 (układ para), co odpowiada nazwie kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.