Zadanie 19 – Monobromowanie p-ksylenu pod wpływem światła
-
Krok 1: Identyfikacja substratu i warunków reakcji
p-Ksylen (para-ksylen) to benzen z dwiema grupami metylowymi znajdującymi się w pozycjach para względem siebie (1,4-dimetylobenzen). Wzór półstrukturalny: $\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$ (podstawniki w pozycji 1,4).
Warunek reakcji: światło (h$\nu$). Oznacza to, że zajdzie rodnikowa substytucja bromowcowania (bromowanie łańcucha bocznego), a nie elektrofilowe podstawienie aromatyczne (które zachodziłoby w obecności katalizatora kwasowego Lewisa, np. $\text{FeBr}_3$).
-
Krok 2: Ustalenie miejsca reakcji
W reakcji rodnikowej (inicjowanej światłem) brom atakuje łańcuch boczny – grupę metylową $\text{–CH}_3$. Ponieważ jest to monobromowanie, do jednej z równocennych grup metylowych przyłącza się jeden atom bromu, zastępując jeden atom wodoru.
Obie grupy metylowe w p-ksylenie są równocenne (cząsteczka ma symetrię), więc produkt jest jeden: 1-bromo(metylo)-4-metylobenzen, czyli $\text{BrCH}_2\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$.
-
Krok 3: Zestawienie równania reakcji
Reagenty i produkty:
- Substrat: $\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$
- Czynnik bromujący: $\text{Br}_2$
- Warunki: światło ($h\nu$)
- Produkt organiczny: $\text{BrCH}_2\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3$
- Produkt nieorganiczny: $\text{HBr}$
Równanie reakcji:
$$\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3 \ + \ \text{Br}_2 \ \xrightarrow{h\nu} \ \text{BrCH}_2\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3 \ + \ \text{HBr}$$
-
Krok 4: Weryfikacja równania
Sprawdzenie bilansu atomów:
- Węgiel: $8 = 8$ ✓
- Wodór: $10 + 0 = 9 + 1$ → $10 = 10$ ✓
- Brom: $2 = 1 + 1$ → $2 = 2$ ✓
Równanie jest zbilansowane poprawnie.
Wynik końcowy:
$$\boxed{\text{CH}_3\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3 \ + \ \text{Br}_2 \ \xrightarrow{h\nu} \ \text{BrCH}_2\text{-C}_6\text{H}_4\text{-CH}_3 \ + \ \text{HBr}}$$
Reakcja przebiega mechanizmem rodnikowej substytucji (SR). Światło inicjuje homolityczny rozpad cząsteczki bromu na rodniki $\text{Br}^{\bullet}$, które odrywają atom wodoru z grupy metylowej, tworząc rodnik benzylowy. Następnie rodnik benzylowy reaguje z kolejną cząsteczką $\text{Br}_2$, dając produkt i regenerując rodnik $\text{Br}^{\bullet}$ (etap propagacji łańcucha).