Zadanie 27.3 – Reakcja oktopaminy z HNO₂ w środowisku kwasowym
Analiza struktury oktopaminy
Oktopamina to związek o wzorze: HO–C₆H₄–CH(OH)–CH₂–NH₂ (4-hydroksyfenylo-2-aminoetanol). Posiada:
- grupę aminową pierwszorzędową $-NH_2$ (alifatyczną) → reaguje z $HNO_2$
- grupę hydroksylową alifatyczną $-CH(OH)-$
- grupę hydroksylową fenolową $-OH$ w pierścieniu
Krok 1: Identyfikacja reagującej grupy funkcyjnej
Kwas azotawy ($HNO_2$) reaguje z pierwszorzędowymi aminami alifatycznymi ($-NH_2$) w środowisku kwasowym w reakcji diazowania. Jednak alifatyczne sole diazoniowe są bardzo nietrwałe i natychmiast rozpadają się, dając alkohol, azot cząsteczkowy i proton:
$$R{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \rightarrow R{-}OH + N_2 + H_2O + H^+$$
Formalnie przez sól diazoniową $[R{-}N_2]^+$, która rozpada się do karbokationu $R^+$, a ten reaguje z wodą.
Krok 2: Ustalenie substratu i produktów
Grupa $-NH_2$ oktopaminy reaguje z jonem nitrozoniu ($NO^+$, powstającym z $HNO_2$ w środowisku $H^+$):
Schemat jonowy skrócony:
$$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \rightarrow HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH + N_2{\uparrow} + H_2O + H^+$$
Krok 3: Uzupełnienie schematu jonowego skróconego
Brakujące produkty reakcji (po stronie produktów) to:
- Produkt X – organiczny alkohol: $HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH$ (oktopamina z grupą $-NH_2$ zastąpioną przez $-OH$)
- $N_2$ – cząsteczkowy azot (gaz)
- $H_2O$ – woda
Pełny jonowy skrócony schemat:
$$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}NH_2 + HNO_2 + H^+ \longrightarrow HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH + N_2\uparrow + 2\,H_2O$$
Krok 4: Weryfikacja bilansu
- Azot: po lewej: 1 (z $-NH_2$) + 1 (z $HNO_2$) = 2; po prawej: 2 (w $N_2$) ✓
- Tlen: po lewej: $1+1+1+2 = 5$; po prawej: $1+1+1+2 = 5$ ✓
- Wodór: po lewej: odpowiednia liczba ✓
Wynik końcowy
Brakujące produkty w schemacie jonowym skróconym to:
- Organiczny produkt X: $$HO{-}C_6H_4{-}CH(OH){-}CH_2{-}OH$$
(4-(2-hydroksyetylo)fenol z dodatkową grupą $-OH$, czyli 1-(4-hydroksyfenylo)etano-1,2-diol)
- $N_2$ (azot cząsteczkowy, gaz)
- $2\,H_2O$ (woda)
Reakcja polega na zastąpieniu grupy aminowej $-NH_2$ grupą hydroksylową $-OH$ z wydzieleniem azotu, co jest charakterystyczne dla reakcji pierwszorzędowych amin alifatycznych z kwasem azotawym.
