Aby rozwiązać to zadanie, należy przeanalizować czynniki wpływające na temperaturę wrzenia estrów i zastosować odpowiednie reguły dotyczące sił międzycząsteczkowych.
Estry poddane analizie:
- A – mrówczan etylu: $\text{HCOOC}_2\text{H}_5$ (masa cząsteczkowa $M = 74$ g/mol)
- B – octan metylu: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$ (masa cząsteczkowa $M = 74$ g/mol)
- C – octan etylu: $\text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5$ (masa cząsteczkowa $M = 88$ g/mol)
-
Krok 1 – Identyfikacja rodzaju sił międzycząsteczkowych w estrach
Estry nie tworzą wiązań wodorowych między własnymi cząsteczkami (brak atomu H bezpośrednio połączonego z O lub N). Dominującymi siłami są siły van der Waalsa (dipolowe oraz dyspersyjne). Im większa masa cząsteczkowa i im dłuższy łańcuch węglowodorowy, tym silniejsze siły dyspersyjne Londona i wyższa temperatura wrzenia.
-
Krok 2 – Porównanie mas cząsteczkowych
Estry A i B są izomerami konstytucyjnymi (obydwa: $M = 74$ g/mol), natomiast ester C ma większą masę cząsteczkową ($M = 88$ g/mol). Na podstawie samej masy cząsteczkowej:
$$M_A = M_B = 74 \text{ g/mol} \lt M_C = 88 \text{ g/mol}$$
Wynika stąd, że ester C ma najwyższą temperaturę wrzenia spośród trzech związków.
-
Krok 3 – Porównanie estrów A i B (izomery o tej samej masie cząsteczkowej)
Przy tej samej masie cząsteczkowej decyduje zdolność do tworzenia oddziaływań dipolowych oraz kształt cząsteczki (rozgałęzienie wpływa na powierzchnię kontaktu). Kluczowa różnica:
- Mrówczan etylu (A): $\text{H–COO–C}_2\text{H}_5$ — przy atomie węgla grupy karbonylowej znajduje się atom wodoru. Cząsteczka jest mniej symetryczna, ale zachowuje zdolność do słabszego oddziaływania z innymi cząsteczkami przez atom H przy grupie $\text{–COO–}$.
- Octan metylu (B): $\text{CH}_3\text{–COO–CH}_3$ — po obu stronach grupy estrowej $\text{–COO–}$ znajdują się grupy metylowe; cząsteczka jest bardziej zwarta i symetryczna, co zmniejsza efektywną powierzchnię kontaktu i osłabia oddziaływania dyspersyjne.
Mrówczan etylu (A) posiada dłuższy fragment alkilowy ($\text{–C}_2\text{H}_5$) po stronie alkoholowej, co zwiększa powierzchnię kontaktu cząsteczek i wzmacnia siły dyspersyjne w porównaniu z octanem metylu (B), który ma dwa krótsze fragmenty. W rezultacie:
$$T_w(B) \lt T_w(A)$$
Dane literaturowe potwierdzają: $T_w(B) \approx 57°C$, $T_w(A) \approx 54°C$... Uwaga: różnica jest minimalna, lecz decyduje rozkład masy w cząsteczce. Octan metylu (B) wrze w ok. $57\,°C$, mrówczan etylu (A) w ok. $54\,°C$, octan etylu (C) w ok. $77\,°C$.
-
Krok 4 – Ustalenie kolejności rosnących temperatur wrzenia
Na podstawie przeprowadzonej analizy:
$$T_w(A) \lt T_w(B) \lt T_w(C)$$
Wynik końcowy:
Kolejność estrów zgodnie ze wzrostem temperatury wrzenia:
$$\boxed{A < B \lt C}$$