Zadanie 27.1 – Ocena prawdziwości zdań dotyczących oktopaminy
Oktopamina to związek o nazwie systematycznej 2-amino-1-(4-hydroksyfenylo)etanol. Jej wzór strukturalny zawiera:
- grupę fenolową $\text{–OH}$ przy pierścieniu aromatycznym (pozycja para),
- grupę alkoholową $\text{–OH}$ przy węglu alifatycznym (drugorzędowym),
- grupę aminową $\text{–NH}_2$ przy węglu alifatycznym.
Zdanie 1: „Grupy –OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania protonu."
-
Krok 1 – Identyfikacja obu grup –OH.
W cząsteczce oktopaminy występują dwie grupy hydroksylowe:
- Grupa fenolowa (aromatyczna): $\text{Ar–OH}$
- Grupa alkoholowa (alifatyczna): $\text{R–OH}$
-
Krok 2 – Porównanie kwasowości obu grup.
Fenole są znacznie silniejszymi kwasami niż alkohole alifatyczne:
$$\text{p}K_a \text{ (fenol)} \approx 10{,}0 \qquad \text{p}K_a \text{ (alkohol drugorzędowy)} \approx 16{-}18$$
Wynika to z delokalizacji ładunku ujemnego na anion fenolanowy w pierścieniu aromatycznym (efekt mezomeryczny), co stabilizuje zasadę sprzężoną i ułatwia odłączanie protonu. W alkoholu alifatycznym taka stabilizacja nie zachodzi.
-
Krok 3 – Wniosek.
Obie grupy $\text{–OH}$ różnią się zdolnością do odłączania protonu – fenolowa czyni to znacznie łatwiej niż alkoholowa.
Zdanie 1 jest PRAWDZIWE. ✓
Zdanie 2: „Oktopamina może być utleniona do ketonu."
-
Krok 1 – Analiza grupy alkoholowej zdolnej do utleniania.
Utlenieniu do ketonu ulega wyłącznie alkohol drugorzędowy ($\text{R–CHOH–R'}$, gdzie po obu stronach węgla z grupą $\text{–OH}$ są podstawniki węglowe).
-
Krok 2 – Określenie rzędowości alkoholu w oktopaminie.
Grupa alkoholowa w oktopaminie to fragment:
$$\text{HO–}\underset{\displaystyle|}{\overset{\displaystyle \text{Ar}}{\text{CH}}}\text{–CH}_2\text{–NH}_2$$
Węgiel niosący grupę $\text{–OH}$ jest połączony z:
- grupą arylową $\text{Ar–}$,
- grupą $\text{–CH}_2\text{NH}_2$.
Jest to zatem alkohol drugorzędowy (dwa różne podstawniki węglowe po obu stronach).
-
Krok 3 – Produkt utleniania.
Utlenianie alkoholu drugorzędowego prowadzi do ketonu:
$$\text{Ar–}\underset{|}{\overset{OH}{\text{CH}}}\text{–CH}_2\text{NH}_2 \xrightarrow{[\text{O}]} \text{Ar–}\overset{O}{\underset{\|}{C}}\text{–CH}_2\text{NH}_2$$
Powstaje keton (2-amino-1-(4-hydroksyfenylo)etan-1-on), ponieważ węgiel karbonylowy jest połączony z dwoma podstawnikami węglowymi.
-
Krok 4 – Wniosek.
Oktopamina zawiera alkohol drugorzędowy, który może zostać utleniony do ketonu. Grupa fenolowa $\text{–OH}$ nie ulega takiej reakcji.
Zdanie 2 jest PRAWDZIWE. ✓
Wynik końcowy
Zdanie 1 – PRAWDA
Zdanie 2 – PRAWDA
Obie grupy $\text{–OH}$ różnią się kwasowością (fenolowa ma $\text{p}K_a \approx 10$, alkoholowa $\text{p}K_a \approx 16{-}18$), a grupa alkoholowa jest drugorzędowa i może być utleniona do ketonu.
